Den populære popsanger er blevet spottet med tvillingestjernen, Ashley Olsen. Ifølge usmagazine.com er de to blevet set flirtende og nærmest uadskillelige i New Yorks gader, ligesom de er blevet set sammen på Greenwich Hotel i New York. 

En kilde tæt på Timberlake og Olsen udtaler ifølge usmagazine.com, at de prøver at være diskrete omkring det, men at de ses ofte.

Timberlakes talsmand påstår dog, at de to blot er venner, og at der ikke er noget romantik mellem dem.

Der er ellers flere grunde til, at de to ville være et godt match. De er begge barnestjerner og har begge deres eget tøjmærke. Og så er de hver især for nylig blevet single. Timberlake sluttede sit forhold med skuespillerinden, Jessica Biel, efter fire år, og Olsen er for kort tid siden gået fra skuespilleren, Justin Barthe, efter to års forhold.