Nicolai Boilesen havde i flere sæsoner en høj stjerne hos den daværende Ajax-træner, Frank De Boer, men dette ændrede sig efter Boilesen ikke ville underskrive en ny kontrakt. Dette blev starten på et fodbold-fattigt år, hvor Boilesen ikke spillede nogen kampe. Herefter skiftede han til FCK, hvor han endelig er kommet i god form efter forskellige problemer på og udenfor banen.