Ishockey-målmanden Henrik Lundqvist
I september 2010 forlød det, at Madeleine sås med en af arvingerne til et enormt skibsimperium, ungkarlen Stavros Niarchos. At de to dannede par fik næring, efter de to angiveligt slog sig løs til græske Prins Nikolaos bryllup i august 2010, og efterfølgende blev spottet på en restaurant i New York. Stavros Niarchos havde ifølge New York Post tidligere datet Hollywood-kendisser som Paris Hilton, Mary Kate Olsen og Lindsay Lohan.
Finansmanden Chris O'Neill
Chris O'Neill og prinsesse Madeleine mødtes i sommeren 2010, og han friede til hende i oktober 2012. Et frieri, som Madeleine beskriver som 'meget romantisk og fint gennemtænkt'. Chris O'Neill er af en velhavende familie, har læst på det prestigefyldte Boston University og Colombia Business School, hvor han har taget eksamen i finansøkonomi. Han er tidligere ofte blevet set på New Yorks eksklusive natklubber og kom fra et forhold med den usbekiske undertøjsmodel, Maryam Abdullina. Chris O'Neills mor, Eva O'Neill, har ifølge Aftonbladet tidligere datet engelske prins Charles, hvorfor man må sige, at familien er bekendt med royale forbindelser.